Винная кислота (виннокаменная, тартаровая, диоксиянтарная) – двухосновное органическое вещество, в молекулу которого входят два асимметрических атома углерода.

Соединение широко распространено в растительном мире, встречается в виде свободных изомеров и кислых солей.

Главный источник тартаровой кислоты – зрелые плоды винограда. Вещество выделяется при брожении ягодного напитка, образуя труднорастворимые калиевые соли, называемые винным камнем.

Пищевая добавка зарегистрирована под кодом Е334, ее получают из вторичных продуктов переработки вина (дрожжей, меловых осадков, виннокислой извести).

Химические и физические свойства

Диоксиянтарная кислота представляет собой гигроскопичные кристаллы без цвета и запаха, обладающие ярко выраженным кислым вкусом. Данные соединения растворимы в воде и этиловом спирте, практически нерастворимы в эфире, бензоле, алифатических углеводородах.

Химическая формула вещества – C4H6O6.

Винная кислота, за счет равновесного и симметричного расположения гидроксильных остатков, ионов водорода, кислотных карбоксилов, встречается в природе в виде четырёх изомеров.

Разновидности добавки Е334:

1. D – винная кислота (виннокаменная).
2. L – винная кислота.
3. Мезовинная кислота (антивинная).
4. Виноградная кислота (смесь равного объёма l – и d – винных кислот).

Все формы диоксиянтарного вещества идентичны по химическим свойствам, однако отличны по физическим параметрам. Так, температура плавления l – и d – винных кислот составляет – 140 градусов, виноградной – 240 – 246 градусов, мезовинной – 140 градусов. При этом, водорастворимость первых двух соединений гораздо выше, чем у последних двух.

Винная кислота образует два вида солей: средние и кислые. Соединения первого типа хорошо растворимы в воде, а в растворах едких щелочей образуют сегнетовые кристаллы. Однозамещённые кислые соли труднорастворимы в жидкостях, в том числе в винных и спиртовых напитках. Поэтому они оседают на стенках резервуара, откуда извлекаются для получения органической кислоты. Помимо виноградного сока, винный камень присутствует в нектарах с мякотью и фруктовых пастах.

Свойства и суточная потребность

Винная кислота содержится в кислых ягодах и фруктах. Ее максимальная концентрация сосредоточена в винограде, яблоках, вишнях, мандаринах, авокадо, апельсинах, лайме, чёрной смородине, крыжовнике, черешне, гранате, айве, бруснике, папайе, ревене. При суточная потребность в элементе покрывается в полном объеме.

Для нормальной работы организма женщинам ежедневно требуется 13 – 15 миллиграмм винной кислоты, мужчинам – 15 – 20 миллиграмм, детям – 5 – 12 миллиграмм.

Потребность в диоксиянтарном соединении возрастает при повышенном радиационном фоне, стрессах, дисфункции пищеварительного тракта, связанной с понижением кислотности желудка.

Биологическое значение винной кислоты:

• защищает клетки организма от окисления;
• увеличивает скорость протекания обменных процессов;
• вступает в реакцию с радиоактивными элементами, ускоряя их выведение из организма;
• расширяет сосуды;
• повышает эластичность и упругость кожных покровов;
• потенцирует синтез коллагена;
• тонизирует сердечную мышцу.

Учитывая, что винная кислота токсична, потребление высоких концентраций реагента чревато развитием симптомов передозировки: рвоты, поноса, головокружения, паралича и смертью. Употребление 7,5 грамм соединения на килограмм веса приводит к летальному исходу.

Чтобы не нанести вред здоровью, увеличивать потребление вещества можно только после консультации с лечащим врачом, особенно если есть предрасположенность к герпесу, вы обладательница чувствительной кожи или нарушен механизм усвоения фруктовых кислот.

Применение добавки Е334

Благодаря тому, что винная кислота замедляет процессы распада и гниения продуктов, соединение широко используется в пищевой промышленности. Оно препятствует преждевременной порче консервированных и мучных изделий. Сырьем для изготовления добавки Е334 служат отходы, образующиеся при получении винных напитков.

Тартаровую кислоту применяют, как регулятор кислотности и антиокислительный реактив при изготовлении консервированных продуктов, кондитерских и хлебобулочных изделий, столовых , алкогольных напитков. Кроме того, винный субстрат используется для разрыхления теста, закрепления взбитых белков, сохранения пластичности и белизны шоколадной глазури. Пищевая добавка Е334 помогает смягчить спиртовую «горчинку» винных изделий, придавая им приятный терпкий привкус.

Другие сферы применения винной кислоты.

1. Фармацевтика. В медицине вещество используют, как вспомогательный компонент, при создании растворимых лекарственных средств, шипучих таблеток и слабительных препаратов.
2. Косметология. Добавка Е334 входит в состав профессиональных пилингов, кремов, лосьонов, шампуней, предназначенных для ухода за кожей и волосами.
3. Текстильная промышленность. Винный агент используют для фиксации цвета после окрашивания тканей.
4. Аналитическая химия. Соли тартаровой кислоты применяют для обнаружения сахаров и альдегидов в химических растворах, разделения рацематов органических соединений на изомеры.
5. Строительство. Реагент добавляют в цементные или гипсовые смеси, для замедления застывания массы.
6. Электротехника. Сегнетову соль (тетрагидрат двойной натриево-калиевой соли винной кислоты), из-за пьезоэлектрических свойств, применяют при изготовлении микрофонов, громкоговорителей и компьютеров.

Помимо этого, органическое соединение используют для выведения ржавых пятен с белой одежды. Для этого в равных пропорциях смешивают каменную соль и реагент Е334. Затем смесь разводят водой до получения густой массы, наносят на пятно. Для усиления «эффекта» вещь кладут под прямые лучи солнца, ожидая исчезновение проблемного участка на ткани. После этого изделие поласкают в холодной воде, а затем тщательно стирают в тёплом мыльном растворе.

Добавку Е334, в концентрированном виде, используют в косметологии, как профессиональное очищающее средство при проведении винного пилинга.

Диоксиянтарная кислота бережно растворяет отмершие клетки рогового покрова кожи, не вызывая ожогов и механических травм.

Результаты применение винного пилинга:

• уменьшает эффект «апельсиновой корки»;
• разглаживает мимические морщины;
• активирует механизмы удаления повреждённых клеток эпидермиса (отшелушивание);
• «выравнивает» рельеф кожи;
• осветляет пигментные пятна и тон лица;
• придаёт коже эластичность и гладкость;
• стимулирует образование новых эластиновых и коллагеновых волокон;
• уменьшает выработку сального секрета;
• сужает поры;
• увлажняет глубокие слои кожи.

Учитывая, что компонент Е334 потенцирует интенсификацию отбеливающего и отшелушивающего эффектов, его целесообразно использовать для тонизации и осветления всех типов кожи, особенно при усиленной пигментации, уплотнении рогового слоя, наличии признаков фотостарения.

Винная кислота, обладает мощными антиоксидантными свойствами: «связывает» свободные радикалы, замедляет естественное старение дермы. Кроме того, пилинг на ее основе используют, как подготовительную процедуру перед проведением механической чистки лица, принятием солнечных ванн, косметологических обёртываний (антицеллюлитных, тонизирующих, омолаживающих).

Противопоказания к очищению кислотой:

Оптимальное время для выполнения пилинга – зима или ранняя весна (до момента появления активного солнца).

Вывод

Итак, винная кислота – многофункциональное растительное соединение, обладающее выраженными антиоксидантными и биостимулирующими свойствами. Основными природными источниками вещества являются виноград и цитрусовые фрукты. При приёме внутрь кислота «борется» со свободными радикалами, ускоряет метаболизм эссенциальных веществ, повышает эластичность кожных покровов. Ввиду уникальных свойств, она широко используется в пищевой промышленности, косметологии, гальванопластике, виноделии, медицине, металлургии и аналитической химии.

Когда заходит речь о винной кислоте, невольно вспоминаешь продукты, из которых она производится. Кислота часто встречается в различных продуктах питания, но максимальное её содержание – в различных сортах винограда.

Продукты богатые винной кислотой:

Общая характеристика винной кислоты

Винная кислота – распространенное природное соединение. Химикам она известна как диоксиянтарная или тартаровая кислота . Кислота представляет собой прозрачные кристаллы без запаха и цвета, очень кислые на вкус. По своей химической природе, это двухосновная оксикислота, имеющая формулу C 4 H 6 O 6 . Именно благодаря винной кислоте мы имеем возможность наслаждаться таким прекрасным напитком, как вино. И не только! Также она входит в огромное количество разнообразных джемов, конфет и прочих кондитерских изделий.

Первые сведения о винной кислоте относятся к первому веку новой эры, и к ее первооткрывателю алхимику Джабир ибн Хайяну. Однако, для того, чтобы получить кислоту в современном виде, потребовалось еще 17 веков, и рождение известного (в будущем) шведского химика Карла Вильгельма Шееле.

Интересный факт – известно, что в древнем Риме знатные дамы умывались вином. На территориях, где виноделие не было столь популярным, красавицы регулярно протирали кожу соком свежих ягод.

Сегодня винная кислота нашла широкое применения в различных отраслях промышленности. Например, в пищевой промышленности – это добавка Е334. Благодаря ее антиоксидантным свойствам увеличивается срок годности продуктов питания. Присутствует она в кондитерских изделиях, фруктовом желе, джемах, соках и напитках.

Суточная потребность человека в винной кислоте:

• для женщин -13-15 мг;
• для мужчин - 15-20 мг;
• для детей - от 5 до 12 мг.

Потребность в винной кислоте возрастает:

• при повышенной радиации (по 50гр. натурального красного вина ежедневно);
• в стрессовых ситуациях;
• при нарушении в работе желудочно-кишечного тракта, связанного с пониженной кислотностью.;
• при вялой работе ЖКТ.

Потребность в винной кислоте снижается:

• в случае повышенной кислотности желудка;
• при нарушении усвоения кислоты в организме. В этом случае, необходимо употреблять продукты, в которых присутствуют тартраты (соли винной кислоты);
• при склонности к появлению герпеса и слишком чувствительной коже;
• если собираетесь отправляться на пляж или в любое другое место с активным солнечным излучением.

Усвоение винной кислоты

Усваивается винная кислота хорошо. Это связанно с тем, что она не только быстро растворяется в воде , но также и принимает активное участие в регуляции кислотно-щелочного равновесия. Кроме того, данная кислота способна также преобразовываться в другие, необходимые организму соединения, благодаря чему, она является очень важной для здоровья кислотой.

Полезные свойства винной кислоты и ее влияние на организм:

Как и любая растительная кислота, винная кислота обладает рядом полезных для человеческого организма свойств.

1. Наружное применение винной кислоты. Полезное действие:

• способствует отшелушиванию мертвых слоев кожи;
• способствует уменьшению количества угрей и прыщей;
• прекрасно отбеливает и увлажняет кожу.

2. Внутреннее применение винной кислоты. Полезные свойства:

• увеличивает скорость обменных процессов;
• повышает упругость и эластичность кожи;
• выравнивает мелкие дефекты кожи;
• способствует синтезу коллагена;
• является прекрасным антиоксидантом;
• выводит радиацию из организма;
• расширяет сосуды;
• тонизирует сердечно-сосудистую, нервную и пищеварительную систему;
• винная кислота способствует насыщению организма натуральными фруктовыми кислотами биологического происхождения.

Однако при не соблюдении правил безопасности употребления винной кислоты, могут возникнуть неприятные последствия!

Признаки нехватки винной кислоты:

Немаловажным является тот факт, что недостаток винной кислоты может привести к таким последствиям, как:

• нарушение кислотно-щелочного баланса в организме;
• вялая работа ЖКТ;
• высыпания и раздражение кожи.

Признаки избытка винной кислоты:

Избыток данной кислоты способен вызвать нарушения обмена веществ, что может негативно сказаться на вашем здоровье. Например, вам следует быть очень осторожными, если у вас чувствительная кожа, болезни кожи (типа герпеса).

Также нужно быть начеку при длительном пребывании под прямыми солнечными лучами, или если у вас имеются индивидуальные противопоказания к применению данного вещества. Большие дозы винной кислоты небезопасны, поскольку она является мышечным токсином, способным вызвать паралич и смерть.

Основные признаки:

• головная боль;
• расстройство кишечника;
• тошнота, рвота;
• понос;
• при высокой передозировке – паралич;
• летальный исход.

Взаимодействие винной кислоты с другими элементами:

Винная кислота взаимодействует с водой, витамином РР, а также витамином К. Кроме того, данная кислота способна вступать в реакции с белками, углеводами и микроэлементами. Благодаря этому, она способна образовывать витаминно-минеральные комплексы, оказывающие благотворное влияние на весь организм.

Факторы, влияющие на содержание винной кислоты в организме

Фактор первый: регулярное употребление продуктов, богатых винной кислотой.

Фактор второй: правильное функционирование желудочно-кишечного тракта, способность организма к усвоению кислоты.

Винная кислота – компонент красоты и здоровья

Также нельзя не отметить еще одну, не менее весомую среду применения винной кислоты – косметологию. Винная кислота способствует:

• отшелушиванию мертвых клеток эпидермиса;
• стимулирует развитие молодых клеток, тем самым омолаживая кожу.

Самые популярные формы применения винной кислоты в косметологии – различные сыворотки, кремы, лосьоны для лица и тела, увлажнители, пилинги, гели для умывания лица, шампуни для волос, средства для удаления акне . Специалисты отмечают прекрасные характеристики данной кислоты – максимальная эффективность при минимальном риске раздражения.

Винная кислота (диоксиянтарная кислота, пищевая добавка Е334, Тартаровая кислота, 2,3-дигидроксибутандиовая кислота) - распространённое природное соединение. Содержится в кислом соке многих фруктов, например, в виноградном соке. Является двухосновной солью калийной кислоты.

Физико-химические свойства.

Брутто-формула: C 4 H 6 O 6 .

Белый кристаллический порошок без запаха с кислым вкусом. Известны три стереоизомерные формы винной кислоты: D-(-)-энантиомер, L-(+)-энантиомер и мезо-форма (мезовинная кислота).

Структурная формула D-(-)- винной кислоты:

Структурная формула L-(+)- винной кислоты:

H O O O H O H O O H

Структурная формула мезо-винной кислоты:

O H O H O O H O H O

Винная кислота отвечает за терпкий вкус вина и способствует биологической стабильности и долговечности вина. За счет биохимических реакций происходящих в вине винная кислота образует соединения с калием и кальцием. Эти соединения в виде кристаллов битартрат калия и тартрат кальция выпадают из вина в осадок в процессе его старения. При нормальной температуре (в условиях подвала или погреба) выпадение в осадок происходит в течении многих месяцев. Поэтому винодельни применяют специальные процедуры для ускорения этого процесса. Наиболее широко используемой процедурой является охлаждение вина до температуры -3°С (холодная стабилизация). В этом случае осаждение происходит в течении нескольких дней.

Применение.

Винная кислота в виде пищевой добавки Е334 используется в производстве консервов, джема, желе и различных кондитерских изделий, напитков. В медицине винную кислоту применяют в аналитической химии для обнаружения альдегидов, сахаров и др. В химической и фармакологической промышленности винная кислота применяется для разделения рацематов органических веществ на изомеры. Соли винной кислоты (тартраты) используются в медицине, а также при крашении тканей.

Допустимые концентрации винной кислоты:

в продуктах из какао и шоколада в количестве до 5 г/кг,

в производстве овощных и фруктовых консервов до 1 г/кг,

для изготовления фруктово-ягодного мороженого и безалкогольных напитков до 1700 мг/л.

Винная кислота - одна из основных органических кислот в винограде и вине. Кроме винной кислоты в виноматериале присутствуют другие кислоты. Всего в вине насчитывается 35 кислот. Некоторые из этих кислот не присутствуют в винограде, а производятся микроорганизами в период процесса виноделия.

В процессе производства вина участвуют различные типы бактерий. Одни бактерии сбраживают глицерин в молочную и уксусную кислоту. Другие виды бактерий превращают виноградный сахар в молочную и уксусную кислоту. Некоторые виды бактерий превращают винную кислоту в молочную кислоту, уксусную кислоту и углекислый газ. Уксусные бактерии могут превращать спирт в уксусную кислоту. Эти же бактерии могут превратить уксусную кислоту в воду и углекислый газ. Эти и другие преобразования в виноматериале способны снизить качество вина - сделать вино заболевающим или больным.

Содержание кислоты (титруемой кислоты) сильно влияет на вкус вина. Вино может быть однотонным и безвкусным когда содержание кислоты слишком низкое. Вино может иметь слишком терпкий вкус когда содержание кислоты высокое. Виноград, выращенный в теплых районах, часто имеет низкое содержание титруемой кислоты. Титруемая кислота должна быть в пределах от 0,65 до 0,85% до начала брожения. Небольшие количества винной кислоты следует добавить в сусло, если уровень кислоты ниже, чем 0,65%. Большинство виноделов предпочитают (перед брожением) для белого вина доводить титруемость в пределах 0,7-0,9%, а для красных - до 0,7%. Кристаллическую винную кислоту растворяют в небольшом количестве перед добавлением в сусло. Хорошо перемешивают, а затем повторно измеряют содержание кислоты. Винная кислота добавляется маленькими порциями.

Виноделы добавляют винную кислоту в сок если есть необходимость в повышении кислотности. Наибольшие корректировки винной кислоты должны быть сделаны до начала брожение. Добавление четырех граммов винной кислоты на литр сока поднимет ТА (титрируемую кислотность) на величину около 0,1%. Рассчетные величины редко бывают точны и на расчетные значения кислоты не следует полагаться. В начале на пробном образце увеличивают кислотность, а затем переходят к корректировке кислотности всей партии. Необходимо соблюдать осторожность при добавлении винной кислоты в вино в конце процесса виноделия. Если винная кислота будет в избытке, то потребуется холодная стабилизация. В противном случае, виннокислые кристаллы могут образовываться в бутылках с вином. Это ухудшит товарные характеристики вина и увеличит себестоимость.

Для ориентировочного грубого расчета расхода винной кислоты можно использовать таблицу:

Ориентировочная норма расхода винной кислоты для виноделия

Титруемая кислотность (ТА) исходного виноградного сока, %	Норма для достижения показателя 0,7% ТА, г/л	Норма для достижения показателя 0,8% ТА, г/л	Норма для достижения показателя 0,9% ТА, г/л
0,40	3,0	4,0	5,0
0,45	2,5	3,5	4,5
0,50	2,0	3,0	4,0
0,55	1,5	2,5	3,5
0,60	1,0	2,0	3,0
0,65	0,5	1,5	2,5
0,70	-	1,0	2,0
0,75	-	0,5	1,5
0,80	-	-	1,0

В пивоварении винную кислоту применяют для отмывания культурных дрожжей от диких дрожжей.

В пивоваренном производстве для расщепления сахара во время спиртового брожения используются культурные дрожжи Saccharomycess cerevisiae (класс сумчатых грибов с диаметром клеток 5-10 мкм). Брожение происходит в присутствии ферментного комплекса зимазы.

Одной из причин брака пива в виде его помутнения может быть заражение дикими дрожжами. Существуют различные пути попадания диких дрожжей в технологический процесс: некачественное сырье, загрязненная вода для мойки посуды и оборудования, отсутствие уборки в подвалах и т.д. Дикие дрожжи активно развиваются когда пивное сусло задерживается в чанах при температуре ниже °60 С.

Винную кислоту добавляют в воду для промывки культурных дрожжей. Культурные дрожжи промывают перед засевом с целью удаления азотистых и слизистых веществ и посторонних инфицирующих организмов. Вода с добавлением винной кислоты в количестве 0,5-1,0% эффективно обезвреживает дикие дрожжи. Технический прием промывки дрожжей заключается в многократном цикле операций: взмучивание дрожжей в дрожжевой ванне; добавление промывочной воды; оседании дрожжей на дно ванны; слив промывочной воды. Цикл повторяют несколько раз до визуального осветления смытой промывочной воды.

Винную кислоту добавляют в напитки для получения кислого вкуса. Это относится к напиткам имеющим pH менее 4,5. Требуемое содержание кислоты зависит от карбонатной жесткости используемой воды. Под карбонатной жесткостью воды понимают все находящиеся в воде гидрокарбонат-ионы соединений кальция и магния, выраженные в мг CaO на литр. Бикарбонаты 1° карбонатной жесткости нейтрализуют приблизительно 27 мг винной кислоты. Так, например, при 20° карбонатной жесткости потери на нейтрализацию составят 0,54 кг винной кислоты на 1000 л воды. Для случаев высокой карбонатной жесткости воды имеет смысл декарбонизировать (умягчять) исходную для приготовления напитков воду.

Опасность винной кислоты для здоровья.

Для организма человека винная кислота является безопасным веществом. При приеме внутрь лишь 20% винной кислоты выводится с мочей, в желудочно-кишечном тракте происходит её бактериальная деструкция.

В опытах на крысах было установлено что добавка винной кислоты в их рацион в дозе 600 мг/кг веса тела не вызывает существенного токсикологического эффекта.

Получение винной кислоты.

Соли винной кислоты - тартраты. D-винную кислоту получают действием минеральных кислот на её кислую калиевую соль (винный камень), образующуюся при брожении виноградного сока.

ВИННЫЕ КИСЛОТЫ . Винокаменная кислота, или правая винная кислота, или диоксиянтарная кислотa Acidum tartaricum С 4 Н 6 О 6 , выделена впервые Шеле (Scheele) в 1768 г.; представляет собой бесцветное твердое тело без запаха, кристаллизующееся в виде моноклинических призм, температура плавления 170°. Строение ее:

СООН·СНОН·СНОН·СООН;

растворимость в воде сильно возрастает с повышением температуры. Так, при 0° в 100 г воды растворяется 115 ч., при 100° - 343 ч.; растворяется также в 4 ч. абсолютного этилового алкоголя, в 2,5 ч. 90%-ного спирта, в 250 ч. чистого эфира и в 50 ч. обыкновенного эфира; D 4 20 = 1,7598. Водные растворы вращают плоскость поляризации вправо, откуда и происходит название кислоты. Удельное вращение для 20%-ного раствора равно [α] D 20 = +12.

Величина вращения зависит от концентрации раствора (уменьшается с увеличением концентрации и наоборот), от температуры, а также и от природы растворителя; прибавление минеральных кислот и других веществ влияет на способность вращения. При некоторых условиях (например, в ультрафиолетовом свете) пересыщенный раствор правой кислоты может вращать влево. При нагревании несколько выше температуры плавления. Винная кислота переходит в т. н. метавинную кислоту , представляющую собой, по охлаждении, аморфную резиноподобную гигроскопическую массу, плавящуюся при 120° и также вращающую вправо. Строение метавинной кислоты мало выяснено; по всей вероятности, она является одним из ангидридов винной кислоты. Соли метавинной кислоты в водном растворе при кипячении переходят обратно в соли обыкновенной винной кислоты. При нагревании выше 170° правая винная кислота отщепляет воду и образует также ангидридоподобное соединение состава С 8 Н 10 О 11 - некристаллизующуюся дивинную кислоту ; при долгом нагревании при 180° образуется ангидрид правой винной кислоты С 4 Н 4 О 5 или С 8 Н 8 О 10 - белый, нерастворимый в воде порошок. При нагревании винной кислоты выше 180° наступает почернение, появляется запах жженого сахара, и кислота в конце концов разлагается на ряд продуктов.

Известны четыре модификации винной кислоты, которым соответствует одна и та же химическая формула. Эти различные модификации являются изомерами, отличающимися друг от друга расположением групп в пространстве. Вследствие этого винной кислоты по-разному относятся к поляризованному лучу, а именно: обыкновенная правая винная кислота вращает, как уже сказано, вправо, тогда как сходная с ней по строению левая кислота вращает влево. Кроме того, известны две недеятельные кислоты: мезовинная , или антивинная , и виноградная , или паравинная (Acidum racemicum). Строение винной кислоты в пространстве можно себе представить таким образом:

В химическом отношении обе оптически деятельные винные кислоты вполне тождественны. Различие в свойствах правой и левой кислот наблюдается в некоторых свойствах их солеобразных соединений с оптически деятельными алкалоидами. Так, например, цинхониновая соль правой винной кислоты легко растворяется в безводном спирте, между тем как аналогичная соль левой кислоты растворяется только в 340 частях безводного спирта (Pasteur).

Оптически недеятельные вещества могут получаться путем смешения в одинаковых количествах право- и левовращающих форм, образуя т. н. рацематы. У винной кислоты рацематом является виноградная кислота, имеющая двойной молекулярный вес по сравнению с обыкновенной винной кислоты:

При некоторых условиях она обратно распадается на оптически деятельные формы, т. е. на правую и левую кислоты. Виноградная кислота плавится при 203-206° и содержит две молекулы кристаллизационной воды. Виноградная кислота м. б. получена при нагревании с водой левой и правой винных кислот.

Другой вид оптически недеятельных веществ представляет кислота мезовинная , имеющая тот же молекулярный вес, что и деятельные кислоты С 4 Н 6 О 6 ; она не расщепляется на оптически деятельные формы, кристаллизуется с одной частицей воды и, будучи высушена, плавится при 143°. При нагревании с небольшим количеством воды при 175° мезовинная кислота переходит в виноградную.

Винные кислоты сыграли большую роль в изучении вопроса о расположении атомов органических соединений в пространстве. Из четырех винных кислот наибольшее техническое значение имеет правая. Она встречается в свободном состоянии или в виде солей в фруктах, овощах, корнях, листьях и других частях растений; в животном организме она пока не найдена.

Главнейшим источником получения правой винной кислоты являются отбросы винного производства: винный камень или продукты, его содержащие, - виноградные выжимки и винные дрожжи. Производство правой винной кислоты сводится к получению чистого виннокислого кальция, из которого при помощи серной кислоты добывается свободная кислота. Вследствие большого содержания виннокислых солей в винном камне (от 72 до 88%) он является наилучшим исходным материалом для получения правой винной кислоты. Однако спрос на нее значительно превышает предложение винного камня, и поэтому в производствах большого масштаба правую винную кислоту получают из винных дрожжей. Для этой цели их после предварительного отгона летучих продуктов прессуют, сушат в сушильных помещениях и выпускают в продажу в кусках неправильной формы, величиной с кулак. В дрожжах эта кислота содержится как в свободном состоянии, так и в виде калиевых и кальциевых солей, при чем содержание последних колеблется в зависимости от сорта винограда. В продаже различают дрожжи по содержанию винной кислоты или виннокислого кальция: итальянские - 20-30% кислоты и около 5-6% виннокислого кальция; французские - 20-25% кислоты; австрийские, румынские, сербские и болгарские дрожжи - 16-22% кислоты. Особенно ценятся дрожжи с островов Средиземного моря, содержащие до 30-40% кислоты. Испанские дрожжи содержат 20-35% кислоты и большой % винного камня. В технике существует несколько методов получения правой винной кислоты.

1) Способ декантации - самый старый, применяемый иногда и сейчас, особенно на небольших производствах. Он состоит в том, что дрожжи подвергают обработке холодной или горячей соляной кислотой, причем в раствор переходит винная кислота, которую затем нейтрализуют известковым молоком или мелом, декантируют (сливают с осадка) и фильтруют. Чтобы облегчить фильтрование образующегося виннокислого кальция от слизистого осадка, тонко размолотые дрожжи сперва нейтрализуют известковым молоком, а затем обрабатывают всю массу серной кислотой; тогда свежеосажденный гипс удерживает дрожжи в мелкораздробленном состоянии, что облегчает фильтрование освобождающейся винной кислоты. Недостаток этого способа заключается в том, что получаются большие количества жидкостей и небольшой выход винной кислоты.

2) Способ Дитриха применяется к сухим дрожжам: исходный продукт разводят водой в чанах и перегоняют при помощи колонки Саваля; остаток загружают в автоклав , снабжен, мешалкой, куда пропускают пар, сначала с открытым клапаном, для вытеснения воздуха; затем клапан закрывают и, когда давление достигнет 4 atm, регулируют клапан так. обр., чтобы давление было постоянным. При плохих дрожжах нагревание ведут в течение 4 ч., при хороших сортах достаточно 2-3 ч. нагрева при 3 atm. После нагревания содержимое автоклава выливают в деревянные ящики, внутри освинцованные, и разлагают соляной кислотой. Полученную таким образом темную массу фильтруют через фильтр-прессы при помощи джутовых полотнищ или, еще лучше, через полотнища из верблюжьей шерсти. Кислые растворы собирают, нейтрализуют известковым молоком и отфильтровывают, как и при декантации.

3) При нейтральном способе Раша (Rasch) дрожжи подвергают предварительной стерилизации, так как в виду длительности операции необходимо устранить возможность разложения виннокислого кальция деятельностью бактерий. Для этой цели дрожжи - нагревают до 110-120°, в специальных трубах или в автоклаве при 3 atm, и хорошо просушивают. После этого дрожжи размешивают с водой особыми мешалками в деревянных сосудах; затем к смеси прибавляют некоторое количество СаСl 2 и постепенно, в течение 3 ч., нейтрализуют известковым молоком при температуре не выше 20-25°.

Методы декантации и Раша неудобны тем, что при фильтровании происходят большие потери, и поэтому в технике чаще всего применяют метод Дитриха.

4) Еще лучше способ Ковнатского (Kownatsky) - «нейтральный под давлением», имеющий то преимущество, что дает очень небольшие потери и хорошо фильтрующиеся растворы. По этому способу поступают так: грубо размолотые дрожжи размешивают в деревянном чане с водой, взятой в трехкратном объеме, кипятят, нейтрализуют известковым молоком и нагревают в автоклаве паром при 3 atm в течение 2-3 час. После этого массу выливают в открытый железный сосуд, охлаждаемый снаружи водой, и прибавляют СаСl 2 . Температура постепенно падает до 20-15°. После этого всю массу фильтруют через железный фильтр-пресс и хорошо промывают. Раствор оставляют вместе с промывными водами для отстаивания на 24 часа, после чего его отфильтровывают от осадка. Опыты четырех германских заводов дали выходы, более чем на 50% превышающие выходы по способам Раша и Дитриха.

Есть еще способ, указываемый в английской литературе: исходным продуктом для получения винной кислоты по этому способу служат остатки после сливания вина, состоящие из смеси выжимок, дрожжей и винного камня. Эту смесь нагревают до 150-200°, благодаря чему все красящие пигменты разрушаются и минеральные примеси превращаются в нерастворимые соединения. Раскрошенный продукт сушат на решетках в токе индиферентного газа, например, углекислоты. После этого всю массу растворяют в разбавленной соляной кислоте и фильтруют; винную кислоту осаждают в виде кальциевой соли и затем подвергают обработке серной кислотой.

Для выделения свободной винной кислоты из кальциевой соли, последнюю размешивают с водой, прибавляют серной кислоты (100 ч. соли требуют 52,12 ч. серной кислоты) и раствор упаривают до 30° Вѐ, после чего отфильтровывают выделившийся гипс. Фильтрат оставляют стоять в свинцовых чанах и освобождают его от мышьяковистых и свинцовых соединений обработкой сернистым барием; после повторного фильтрования сгущают до 48° Вѐ, причем выделяются кристаллы первой кристаллизации (SI). Маточник упаривают до 50° Вѐ и получают кристаллы второй кристаллизации (SII); дальше упаривают до 54° Вѐ и получают кристаллы третьей кристаллизации (SIII). Остающийся густой сироп разбавляют водой до 25° Вѐ, очищают и перерабатывают также на виннокислый кальций. Полученные неочищенные кристаллы винной кислоты растворяют в воде; раствор очищают от железа при помощи железистосинеродистого калия и освобождают сернистым барием от свинца и мышьяка. Бесцветную жидкость, 30° Вѐ, упаривают до 40° Вѐ и оставляют в покое на 8 дней для кристаллизации. Для получения больших прозрачных кристаллов, требуемых рынком, полезно прибавлять в кристаллизующийся раствор небольшое количество серной кислоты. Этого не делают, если винная кислота предназначается для медицинских целей. Медицинскую винную кислоту перекристаллизовывают из фарфоровой посуды.

Винную кислоту применяют гл. обр. в красильном производстве - в качестве протравы, в ситценабивном деле - для получения белых и розовых рисунков по красному фону, а также для изготовления лимонадов и шипучих вод - вместо лимонной кислоты, которая значительно дороже. Винная кислота входит в состав т. н. содовых порошков для печения, применяется в фотографии и медицине.

Из солей винной кислоты наибольшее значение имеют соли правой винной кислоты, так наз. тартраты . Винная кислота, как двуосновная кислота, дает два ряда солей: кислые и средние; средние соли щелочных металлов легко растворяются в воде, чем отличаются от остальных солей, которые трудно или вовсе нерастворимы в воде. Важнейшие из солей следующие.

Сегнетова соль , двойная соль калия-натрия, KNaC 4 H 4 О 6 ·4H 2 О, получается из винного камня (см. ниже) в виде больших бесцветных прозрачных ромбических кристаллов с удельным весом 1,767 и температурой плавления 70-80°; водный раствор ее - правовращающий; в спирте сегнетова соль нерастворима; при 100° теряет 3 части кристаллизационной воды и 4-ю - при 130°; применяется в медицине как слабительное.

Винный камень - кремортартар , кислый виннокислый калий, КС 4 Н 5 О 6 в природе находится в соке многих ягод (в винограде); образуется при брожении вин, в виде осадка в бродильных чанах, а также при «выдерживании» вин, на внутренних стенках бочек в виде темных твердых корок; этот «сырой» винный камень состоит из смеси кислого виннокислого калия и виннокислого кальция и различных примесей и загрязнений. Для очистки винного камня, гл. обр. для отделения от него виннокислого кальция, существует много способов; один из лучших - следующий: 1000 кг тонко размолотого сырого продукта загружают в деревянный чан, разводят в 3000 л воды, прибавляют известкового молока 30° Вѐ до щелочной реакции раствора и кипятят; в результате реакции получается средний виннокислый калий и виннокислый кальций по уравнению:

2 KC 4 H 5 О 8 + Cа(ОH) 2 = K 2 C 4 H 4 О 8 + CаС 4 H 4 О 8 + 2 Н 2 О

(для облегчения процесса прибавляют еще какой-нибудь соли калия, лучше поташа, в количестве, соответствующем содержанию кальция в сыром винном камне); затем прибавляют раствор концентрированной соды Na 2 CО 3 в количестве, нужном для полного перевода виннокислого кальция в углекислый кальций (проба - щавелевокислым аммонием); реакция протекает согласно уравнению:

K 2 C 4 H 4 О 6 + CaC 4 H 4 О 6 + Na 2 CО 3 = CaCО 3 + 2 KNа 4 C 4 H 4 O 6 .

В растворе остается сегнетова соль; ее отфильтровывают в деревянных или железных фильтрах через толстые полотнища; раствор д. б. чист и бесцветен. Для получения винного камня из сегнетовой соли ее помещают в закрытый сосуд, куда вводится сернистый ангидрид, который разлагает сегнетову соль и дает бисульфит натрия и винный камень по реакции:

2 KNaC 4 H 4 О 8 + 2 SO 2 + 2 Н 2 О = 2 КС 4 Н 5 О 6 + 2 NaHSO 6 .

Получаемый т. о. 98-99%-ный винный камень отфильтровывают, отжимают на центрифуге, промывают, сушат и просеивают. Чистый винный камень - маленькие бесцветные кристаллы, кисловатого вкуса, растворяющиеся в 180 ч. холодной и 15 ч. горячей воды и нерастворимые в спирте. Винный камень находит большое применение в технике: в крашении тканей - как протрава, в гальванотехнике - при лужении меди, в пекарном деле - входит в состав пекарных порошков - и в медицине; кроме того, из винного камня вырабатывают винную кислоту и сегнетову соль.

Средняя виннокалиевая соль К 2 С 4 Н 4 О 6 · 1 / 2 Н 2 О - бесцветные моноклинические кристаллы, растворимые в 1 / 2 ч. воды; получается из винной кислоты или из винного камня обработкой поташом К 2 СО 3 или бикарбонатом калия КНСО 3 ; 100 ч. винного камня разводят в 100 ч. воды и нагревают с 37 ч. поташа или 54 ч. бикарбоната калия; получающуюся в растворе К 2 С 4 Н 4 О 6 отфильтровывают и выпаривают; соль применяется в медицине.

Рвотный камень , двойная соль калия и сурьмы, K(SbО)C 4 H 4 О 6 · 1 / 2 H 2 О бесцветные ромбические кристаллы удельного веса 2,607, легко выветривающиеся и легко растворяющиеся в воде: при 15° - в 25 ч. и при 100° - в 3 ч. воды. Водный раствор - сладковатого вкуса, с неприятным металлическим привкусом; в спирте соль нерастворима. Приготовляют рвотный камень из чистого винного камня (5 ч.) кипячением с окисью сурьмы (4 ч.) в 40 ч. воды; из горячего раствора выпадают кристаллы рвотного камня. Применяется он в крашении тканей - как протрава, в приготовлении цветных лаков и в медицине - как рвотное средство.

Соль калия и закиси железа употребляется для железистых ванн.

В СССР виннокаменную кислоту изготовляют на одесском заводе «Химуголь», производство которого не покрывает, однако, потребности страны. Сырье (винный камень и виннокислый кальций) ввозится из Италии, Греции и южной Франции. Однако заводом уже проделан ряд работ для перехода на русское сырье, для чего в винодельческих районах Крыма и Кавказа были произведены опыты по переработке отбросов виноделия.

Приготовление самогона и спирта для личного использования
абсолютно легально!

После прекращения существования СССР новое правительство остановило борьбу с самогоноварением. Уголовная ответственность и штрафы были отменены, а из УК РФ изъята статья о запрете производства спиртосодержащей продукции в домашних условиях. По сей день не существует ни одного закона, запрещающего нам с Вами заниматься любимым хобби – приготовлением алкоголя в домашних условиях. Об этом свидетельствует Федеральный закон от 8.07.1999 № 143-ФЗ «Об административной ответственности юридических лиц (организаций) и индивидуальных предпринимателей за правонарушения в области производства и оборота этилового спирта, алкогольной и спиртосодержащей продукции» (Собрание законодательства Российской Федерации, 1999, N 28, ст. 3476).

Выдержка из Федерального закона РФ:

«Действие настоящего Федерального закона не распространяется на деятельность граждан (физических лиц), производящих не в целях сбыта продукцию, содержащую этиловый спирт».

Самогоноварение в других странах:

В Казахстане в соответствии с Кодексом РК Об административных правонарушениях от 30 января 2001 года N 155 предусмотрена следующая ответственность. Так, согласно статье 335 «Изготовление и сбыт алкогольных напитков домашней выработки» незаконное изготовление в целях сбыта самогона, чачи, тутовой водки, браги и других алкогольных напитков, а равно сбыт указанных алкогольных напитков влечет штраф в размере тридцати месячных расчетных показателей с конфискацией алкогольных напитков, аппаратов, сырья и оборудования для их изготовления, а также полученных от их реализации денег и иных ценностей. Однако законом не запрещается приготовление алкоголя в личных целях.

В Украине и Белоруссии дела обстоят иначе. Статьями №176 и №177 Кодекса Украины об административных правонарушениях предусмотрены наложения штрафов в размере от трех до десяти не облагаемых налогом МРОТ за изготовление и хранение самогона без цели сбыта, за хранение без цели сбыта аппаратов* для его выработки.

Практически слово в слово повторяет эту информацию статья 12.43. «Изготовление или приобретение крепких алкогольных напитков (самогона), полуфабрикатов для их изготовления (браги), хранение аппаратов для их изготовления» в Кодексе Республики Беларусь об административных правонарушениях. Пункт №1 сообщает: «Изготовление физическими лицами крепких алкогольных напитков (самогона), полуфабрикатов для их изготовления (браги), а равно хранение аппаратов*, используемых для их изготовления, – влекут предупреждение или наложение штрафа в размере до пяти базовых величин с конфискацией указанных напитков, полуфабрикатов и аппаратов».

*Приобретать самогонные аппараты для домашнего использования все же можно, так как второе их назначение – дистилляция воды и получение компонентов для натуральных косметических средств и парфюмерии.